O Pimento Hill House é uma casa espaçosa e privada com uma história estelar e conta com uma associação de praia gratuita no lendário Round Hill, onde o príncipe Harry e Megan Markle ficaram recentemente. A vila foi originalmente construída nos anos 50 para um conde e condessa franceses, Jacques e Vera di Sibour. Era um momento em que a Jamaica era um destino glamouroso para as festas do jet set. Noel Coward, Ian Flemming, Kennedy e muitos atores e atrizes famosos passaram as férias em Round Hill ou em festas em casas de campo próximas. Quando a rainha Elizabeth II e o príncipe Phillip visitaram Montego Bay no final de sua turnê no Caribe, em 1966, eles ficaram com o conde em Pimento Hill. Há um livro de recortes de recortes de jornais na vila, detalhando todos os convidados famosos que Pimento Hill já recebeu.
No final dos anos 60, Rosser Reeves, um executivo de publicidade americana de enorme sucesso e pioneiro da publicidade na televisão, comprou a vila do conde de Sibour. O programa da AMC, Mad Men, usa Reeves como modelo para as realizações profissionais do personagem principal, Don Draper (Jon Hamm).
Em 2007, os atuais proprietários compraram o Pimento Hill e renovaram extensivamente a vila enquanto tentavam manter o período, características coloniais. Propriedade de uma família em Londres, a atmosfera da vila é um casamento da grandiosidade de uma época passada com comodidades modernas.
A vila está rodeada por 6 hectares de jardim exuberante, com muitas características da água - nenúfares, samambaias, libélulas e borboletas abundam. Há mangueiras, coqueiros, bananeiras e até um algodão velho. Também existem grandes gramados para jogar críquete ou futebol. Existem vistas deslumbrantes sobre o oceano e a costa, com vista para Round Hill.
Alojamento - 9000 pés quadrados Hall, sala grande, varanda, escritório, 2 quartos com piscina, 1 quarto interconectado com o escritório, 1 quarto grande na vila principal, 1 quarto principal com 2 vestiários (um usado como quarto de criança interconectado, se necessário) e 2 banheiros.
A vila tem 7 funcionários em tempo integral para cuidar de todas as suas necessidades - cozinheiro, mordomo, governanta, lavadeira, 2 jardineiros e um vigia noturno. Também está incluído no aluguel um motorista e uma van de 14 lugares.